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  3. 苷型酸催化水解的易难顺序是( )。

苷型酸催化水解的易难顺序是( )。

admin2017-01-07  25
问题 苷型酸催化水解的易难顺序是(    )。
选项 A、N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷
B、N-苷＞O-苷＞C-苷＞S-苷
C、N-苷＞C-苷＞S-苷＞O-苷
D、O-苷＞N-苷＞S-苷＞C-苷
E、O-苷＞N-苷＞C-苷＞S-苷
答案A
解析 此题主要考查苷类的水解难易顺序。苷键的水解难易的规律如下：
①苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。
②呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解，水解速率大50～100倍。  
③酮糖比醛糖易水解。
④吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖。如果接有-COOH，则最难水解。
⑤氨基糖较轻基糖难水解，经基糖又较去氧糖难水解。
⑥芳香属苷(如酚苷)因苷元部分有供电子结构，水解比脂肪属苷(如萜苷、甾苷等)要容易得多。
⑦苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解，因为横键上原子易于质子化。
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