阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药.科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林,其部分合成过程如下: (1)水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为_______。 (2)反应I的反应类型

admin2017-12-12  25

问题 阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药.科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林,其部分合成过程如下:

    (1)水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为_______。
    (2)反应I的反应类型是_______反应。C→D的反应类型是______反应:HOCH2CH2OH可由1,2一二溴乙烷制备,实现该制备所需的反应试剂是______。
    (3)写出C→D的反应方程式__________。
    (4)C可发生缩聚反应生成高聚物.该高聚物的结构简式为______。
    (5)阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为________。
    (6)下列说法正确的是(  )。
    a.服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药,并静脉注射NaHCO3溶液
b.HOCH2CH2OH与甘油互称同系物
    c.A的核磁共振氢谱只有一组峰
    d.两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯
    (7)写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式________。
    (8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有_______种.

选项

答案[*] (2)加成 消去 氢氧化钠水溶液 [*] (8)9

解析 根据缓释阿司匹林及阿司匹林、乙二醇的结构简式知,E是聚异丁烯峻,D在催化剂条件下生成E,则D是异丁烯酸,B酸化生成C,C发生消去反应生成异丁烯酸,根据题给信息知,A是丙酮,B的结构简式为C的结构简式为HOC(CH3)2COOH;水杨酸的化学名称为邻羟基笨甲酸,则水畅酸的结构简式为
(1)水杨酸的结构简式为
    (2)丙酮和氢氰酸发生加成反应生成B,所以反应I的反应类型是加成反应;C为异丁酸在浓硫酸加热条件下生成异丁烯酸,发生的是消去反应;HOCH2CH2OH可由1,2一二溴乙烷通过取代反应制备,在加热条件下,1,2一二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,所以实现该制备所需的反应试剂是氢氧化钠的水溶液。
    (3)C的结构简式为HOC(CH3)2COOH,D是异丁烯酸,则C→D的反应方程式为

(4)C的结构简式为HOC(CH3)2COOH,C可发生缩聚反应生成高聚物,该高聚物的结构简式为
(5)  阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为

    (6)阿司匹林含有羧基,所以呈酸性,服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药,并静脉注射NaHCO3溶液中和,故a正确;甘油是丙三醇与HOCH2CH2OH相差一个CHOH,并不是相差一个CH2,因此不互为同系物。b错误;A是丙酮,丙酮中只含一类氢原子,所以A的核磁共振氢谱只有一组峰,故c正确;C的结构简式为HOC(CH3)2COOH,两分子C发生酯化反应可生成6元环状酯,故d错误;故选ac。
    (7)缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式为

    (8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生银镜反应说明含有酚羟基和醛基,当水杨酸的同分异构体中含有HCOO一和一OH时有3种结构,当含有两个一OH和一个一CHO时,两个羟基处于邻位有2种结构。两个羟基处于问位时有3种结构,两个羟基处于对位时有1种结构,所以符合条件的水杨酸的同分异构体有9种。
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