2. 职业资格
  3. 材料一《普通高中化学课程标准(实验)》关于苯的内容标准是：认识化石燃料综合利用的意义，了解苯的主要性质。 材料二某版本教科书的内容结构体系： 《化学2》(必修) 第一章 物质结构元素周期律 第二章 化学反应与能量

材料一《普通高中化学课程标准(实验)》关于苯的内容标准是：认识化石燃料综合利用的意义，了解苯的主要性质。 材料二某版本教科书的内容结构体系： 《化学2》(必修) 第一章 物质结构元素周期律 第二章 化学反应与能量

admin2018-05-08  27
问题 材料一《普通高中化学课程标准(实验)》关于苯的内容标准是：认识化石燃料综合利用的意义，了解苯的主要性质。
    材料二某版本教科书的内容结构体系：
    《化学2》(必修)
    第一章  物质结构元素周期律
    第二章  化学反应与能量
    第三章  有机化合物
    第一节  最简单的有机物——甲烷
    第二节  来自石油和煤的两种基本化工原料
    第三节  生活中两种常见的有机物
    第四节  基本营养物质
    第四章  化学与自然资源的开发利用
    材料三该版本教材《化学2》(必修)第三章第二节“来自石油和煤的两种基本化工原料”
    的部分内容。
    二、苯
    苯是1825年由英国科学家法拉第(M．Faraday，1791—1867)首先发现的。与乙烯一样，苯也是一种重要的化工原料，其产品在今天的生活中可以说是无处不在，应用广泛。
    苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5．5℃，沸点为
    80．1℃；如用冰冷却，可凝成无色晶体。
   
    苯的分子式是C6H6，它是一种环状有机化合物，其结构式为：
   
    实验3—1
    1．向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。
    2．向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。
    苯和其他烃一样，可以在空气中燃烧，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰，你能解释产生这种现象的原因吗?
   
    实验3一1表明，苯不与酸性高锰酸钾溶液、溴水发生反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。对苯进一步研究表明，苯分子具有平面正六边形结构，其中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以，也常用来表示苯分子。苯的化学性质与烯烃有很大差别。
    1．苯的取代反应
    在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体。
   
    在浓硫酸作用下，苯在50～60℃还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应的化学方程式为：
   
    2．苯的加成反应
    苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应。
   
    含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等，都可以发生上述类似的取代反应和加威反应。
    要求：
为本课设计教学过程。
选项
答案教学过程 【讲述】在前面的学习中我们已经学习了饱和烃和不饱和烃的代表——甲烷和乙烯。今天我们再来学习另一种不饱和的环烃——苯。 【导入】在上课之前，我们先来猜一个字谜——“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字 【提问】大家知道它是什么字吗? 【生】苯。 【过渡】关于苯的发现，那可是有历史可寻的。在19世纪初，欧洲许多国家都已普遍使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里储运的，人们发现这种桶里总有，种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，直至1825年从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化含物——苯。一种无色油状液体。 【讲述及演示实验】接下来就是我们的动手时间，我们来认识一下这种油状液体，请一位同学上台来做实验，先在试管中加入2 mL苯，观察一下苯的颜色、状态，然后再来闻一下它的气味(注意闻气味的方法)，有没有气味。接下来再向其中加入5 mL水，振荡，观察它有什么现象，并把观察到的现象告诉大家。 【过渡】从刚才的实验中能归纳出苯的哪些物理性质呢? 【生】无色油状液体，有一种特殊的气味(苦杏仁味)，密度比水小，不溶于水，(补充)易溶于有机溶剂(这是所有的有机物都有的相似相容性)。 【总结】其实苯除了具有刚才叙述的物理性质之外，还具有一个特性——有毒。关于苯的毒性呢，这里有两则新闻，苯对我们人类来说还是比较可怕的，苯是一种对人体危害较大的化学品，短期内人吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费很大还难以治愈。 另外，它的熔点为5．5℃，所以常温下为液态，沸点为80．1℃ 【过渡】接下来我们来了解一下苯的结构，经过法国化学家热拉尔等人的精确测定。发现这种液体的蒸气密度是同条件下氢气密度的39倍，而含碳量却高达92．3％，其余为氢。该物质的分子式为C6H6。 【讲述】苯的分子式现在是确定了，但是它的结构又是什么样的呢，这个问题一直困扰着19世纪的科学家们，苯分子的结构成了十九世纪化学一大迷。假设苯的分子结构中含有C＝C双键或C≡C三键。那么苯很容易使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。(关于C≡C三键的性质，我们将在以后的学习中进一步的学习，现在你只要知道它可以使溴水和酸性．KMnO4溶液褪色就可以了。)那来看看实际情况是怎样的。 【实验】请一位同学上来做这一个实验，两支试管分别取少量的苯，向其中一支加入溴水，另一支加入少量的酸性KMnO4溶液，观察现象。可见：苯不存在烯烃中的C＝C键或炔烃中的C≡C键。显然，上述假设的各种结构都不能解释苯的化学性质，那么，苯的分子结构到底是怎样的? 【讲述】直到1866年，苯分子结构的研究才略有突破，在凯库勒1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中。提出两个假说： 1．苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2．各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒的研究成果在当时的条件下非常了不起，用这个理论已经能解释苯的许多化学性质。但是依然有部分性质不能解释，如果有双键，那么它就可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并且经研究发现，苯的邻二氯代物只有一种，苯分子的凯库勒式，仍然不能解释苯不能与酸性KMnO4溶液反应等化学性质。更不解释苯的邻二氯 代物只有一种。 【讲述】现在如果问你什么事实可以证明苯的结构以及证明苯分子中各碳原子之间不是以单双键交替形式存在的，你能回答吗? 【生】苯的邻二氯代物只有一种。 【讲述】现代的研究发现，苯分子中任意键之间的夹角均为120°，这样就决定了苯分子的结构为平面型结构，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 【PPT】展示苯的球棍模型和比例模型。 【讲述】(1)分子形状：平面正六边形，6个C、6个H都在一个平面内。 (2)键型：6个碳碳键完全等同，它是介于C—C、C＝C之间的一种特殊的键。 【板书】二、苯的结构 [*] 【讲述】为了纪念凯库勒对苯分子的结构做出的巨大贡献，凯库勒式仍被沿用，但不能理解为单、双键的交替。科学证明了6个碳原子间的键完全相同。正是苯的这种特殊结构决定了苯的特殊性质。像周期表中位于分界线附近的元素，既表现金属性又表现非金属性。而苯，既有不饱和烃的性质——能发生加成反应，又有饱和烃的性质——能发生取代反应。 【讲述】从苯分子结构的研究，我们可以看出自然科学方法论探索科学问题的基本过程是①发现或明确要解决的问题；②收集有关的资料、文献和数据；③提出假说(几种可能性)；④验证假说得出肯定或否定的结果；⑤发现问题的规律得出结论。 【过渡】刚刚我们说苯的结构很特殊，性质也很特殊。现在我们一起来看一下，苯是怎样体现“饱和与不饱和”的双重性质的。 【板书】三、苯的化学性质 【实验】向苯中分别加溴水、酸性高锰酸钾溶液。现象：均不褪色。说明苯的性质类似于饱和烃，与烯烃性质差别很大。 【过渡】苯不能被酸性高锰酸钾氧化，但它具有烃类物质的共性——可燃性。 ①氧化反应——燃烧反应 【提问】燃烧后的产物会是什么呢?大家把化学方程式书写一下。 【提问】我们看到燃烧的现象是：火焰更明亮，烟更浓。大家能解释原因吗?(含碳量高) 【过渡】刚才我们说了，苯可以表现出饱和烃的性质，那么它能不能发生取代反应。如与溴水中的溴反应，氢原子被溴原子取代。 ②取代反应(动画演示反应) 【讲述】这里生成的溴苯是一种无色的液体，密度比水大。大家想想，刚才我们向苯中加了溴水，为什么没有看到颜色变为无色呢?大家注意这个反应的条件——要有FeBr3作催化剂反应才能发生。 【过渡】除了溴原子可以取代苯环上的一个氢，在浓硫酸作用下，温度达在50～60℃时，苯与硝酸作用，也可以发生取代反应。产物硝基苯有毒。这里是一个氢原子被一个硝基取代。这样的取代反应我们又称作“硝化反应”。 【小结】苯的化学性质类似于饱和烃。 【过渡】掌握了苯体现饱和烃性质的一面，我们再来看看它体现不饱和烃性质的一面。看它的加成反应如何发生。 ③加成反应 【讲述】苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。在镍做催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应。 【总结】苯的结构，键的特殊性，化学性质——可燃、取代、加成。
解析
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