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单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。常见的与苷元连接的单糖有五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳醛糖、六碳酮糖、糖醛酸。苷类是糖或糖的衍生物，分为多种类型。 下列化合物最容易被酸水解的苷是

admin2019-11-07  43
问题     单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。常见的与苷元连接的单糖有五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳醛糖、六碳酮糖、糖醛酸。苷类是糖或糖的衍生物，分为多种类型。
下列化合物最容易被酸水解的苷是
选项 A、2一氨基六碳糖
B、六碳糖
C、七碳糖
D、甲基五碳糖
E、糖醛酸
答案D
解析 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解；酮糖比醛糖易水解，因为酮糖大多为呋喃糖结构，而且酮糖端基上接有一个大基团一CH2OH，水解形成的中间体可以减少分子中的立体障碍，使反应向有利于水解的方向进行。吡喃糖苷中吡喃环的C5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖。如果接有一COOH，则最难水解，氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解，尤其是C2上取代氨基的糖，因为它对质子的竞争性吸引使苷键原子质子化困难。故排除A、B、C、E，本题答案为D。
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